2023 年 1 月：第一次約會緊張
2023 年 8 月，凱爾西發布了他們關係開始的片段，並在 TikTok 上分享了她為 2023 年 1 月 7 日第一次正式約會做準備的舊片段。
她在帖子的標題中寫道：“週末快樂。這是我在與蔡斯第一次約會之前發送給我最好的朋友的視頻。”
凱爾西在視頻中以她的歌曲“How Do I Do This”為背景，講述了多年後的第一次約會，她設計了自己的著裝。
“這就是穿鞋時的樣子，”凱爾西在全身鏡中審視自己時說道。
“我們戴了髮夾，因為我們想成為一個很酷的女孩，”她補充道，轉身炫耀她半上半下的髮型。
她繼續與一位不願透露姓名的朋友交談，解釋說：“他正在接我，我們要去一家壽司店，我明天會給你打電話以獲取完整的最新消息。”
她深吸了一口氣，將手臂和手指舉在空中，最後說道：“我能做到，我能做到。”
跳了一小段舞後，她說：“只是約會而已，去吃飯，聊聊你正在做的事情，好嗎？”
