在波士頓短暫停留一個賽季後，亞歷克斯·布雷格曼在美國職業棒球大聯盟另一支最具傳奇色彩的球隊——小熊隊找到了永久的家。
據一位直接了解交易情況的人士透露，布雷格曼和小熊隊於 1 月 10 日同意簽訂一份價值 1.75 億美元的五年合同。該人士在接受《今日美國體育》採訪時要求匿名，因為交易尚未最終確定。
布雷格曼的第二次自由球員生涯就這樣結束了，在他的第一輪比賽結束後，紅襪隊簽署了一份為期三年、價值 1.2 億美元的合同，每個賽季結束後都有選擇退出條款。布雷格曼利用這一權利表示，他將不受選秀補償的影響，並且可能會得到更好的聘用。
雖然花了幾個月的時間，但他的策略最終為小熊隊帶來了球隊歷史上最大的平均年度續約合同——每賽季 3500 萬美元。
他將與丹斯比·斯旺森一起擔任小熊隊內場左側的位置，為上賽季在國聯分區系列賽中被密爾沃基釀酒人隊淘汰的俱樂部注入一股活力。
布雷格曼在波士頓的唯一一個賽季就入選了全明星，以 0.821 的 OPS 擊出 17 個本壘打，幫助紅襪隊四年來首次重返季后賽，儘管因傷只參加了 114 場比賽。
布雷格曼曾隨休斯頓太空人隊兩奪冠軍（2017 年和 2022 年），自 2016 年首次亮相以來，他一直是美國職業棒球大聯盟最多產的球員之一。布雷格曼在 2019 年度過了他最好的一年，打出 41 個本壘打，打點 112 個，OPS 世界領先。
布雷格曼涉及太空人隊的盜號醜聞，但沒有受到聯盟的懲罰，因為休斯頓球員因配合美國職業棒球大聯盟的調查而獲得豁免權。
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